Obradović je svoju igračku karijeru započeo u mlađim kategorijama Radničkog sa Novog Beograda, a punu afirmaciju stiče prelaskom u Obilić 1998. godine, kada sa njime i osvaja titulu šampiona Jugoslavije.
Obradović je tokom cele svoje igračke karijere važio za momka koji je uvek bio top što se tiče ‘fizike’, pa je tako ostalo i do danas. Dolaskom u Partizan ispunio mu se san koji je trebao da bude ostvaren još ranije (u dva navrata), ali mu se tada nije dalo. Zajedno sa Ilićem, Volkovim, Ivanovim… biće ona spona iskusnih i mladih igrača, koja će pomoći klincima da stasaju u prave igrače.
Obradović se odmah stavio na raspolaganje treneru Rašoviću, a odabrao je da nosi dres sa brojem 26 na leđima. Zvanična promocija uslediće posle utakmice protiv Širaka, a mi smo priupitali, onako sa nogu, novu crno-belu akviziciju prilikom potpisivanja ugovora, o prvim utiscima po dolasku u tabor Šampiona.